Ο Ολυμπιακός στην πιο σημαντική του ευρωπαϊκή βραδιά για τη σεζόν (έως την επόμενη), αντιμετωπίζει (28/1-22:00) τον Άγιαξ στην «Johan Cruijff ArenA» στο Άμστερνταμ, αναζητώντας μία θέση στα playoffs της νοκ άουτ φάσης του Champions League.
Άγιαξ και Ολυμπιακός έχουν συναντηθεί έξι φορές σε διοργανώσεις της UEFA, με τις δύο ομάδες να έχουν από δύο νίκες, ενώ δύο ματς έχουν ολοκληρωθεί με ισοπαλία.
Οι τελευταίες αναμετρήσεις τους ήταν στη φάση των ομίλων του Champions League της σεζόν 1998/99, όταν ο Ολυμπιακός κέρδισε με 1-0 εντός έδρας, προτού ο Άγιαξ απαντήσει με 2-0 στο Άμστερνταμ.
Ο Άγιαξ έχει υποστεί μόνο μία ήττα στις τελευταίες 15 συναντήσεις του σε διοργανώσεις της UEFA με ελληνικές ομάδες (9 νίκες, 5 ισοπαλίες), με την μοναδική ήττα να έρχεται στην πιο πρόσφατη αναμέτρησή του, μια εντός έδρας ήττα με 1-0 από τον Παναθηναϊκό στον επαναληπτικό αγώνα του τρίτου προκριματικού γύρου του UEFA Europa League της σεζόν 2024/25, όπου ο Άγιαξ τελικά προκρίθηκε στα πέναλτι με 13-12.
Αξιοσημείωτο είναι ότι η ολλανδική ομάδα έχει δεχθεί πρώτη γκολ σε όλους τους αγώνες της στη League phase φέτος (2025-26).
Ο Ολυμπιακός έχει καλή παράδοση απέναντι σε ολλανδικούς συλλόγους, καθώς έχει χάσει μόνο έναν από τους τελευταίους έξι αγώνες του σε διοργανώσεις της UEFA εναντίον τους (2 νίκες, 3 ισοπαλίες).
Ο πρωταθλητής και κυπελλούχος Ελλάδας στοχεύει να κερδίσει δύο συνεχόμενους εκτός έδρας αγώνες στο Champions League για δεύτερη φορά, έχοντας πετύχει το κατόρθωμα στη φάση των ομίλων της σεζόν 2015/16 με νίκες επί της Άρσεναλ και της Ντιναμό Ζάγκρεμπ. Τότε, ο Ολυμπιακός κατέληξε 3ος στο όμιλό του, πάνω από τη Ντιναμό Ζάγκρεμπ και πίσω από Μπάγερν και Άρσεναλ, έχοντας τους ίδιους βαθμούς (9) με τους «κανονιέρηδες» του Λονδίνου.
Ο Ολυμπιακός έχει επίσης κερδίσει συνεχόμενα παιχνίδια στην ίδια σεζόν αυτής της διοργάνωσης για πρώτη φορά από τη σεζόν 2015/16, όταν κέρδισε τρία συνεχόμενα.
