Δύο οι εκκινήσεις, αλλά οι καιρικές συνθήκες στην πρώτη ιστιοδρομία του 57ου Διεθνούς Ιστιοπλοϊκού Αγώνα Άνδρου «Ιωάννης Β. Γουλανδρής» διαφέρουν σημαντικά. Τα ιστιοφόρα που ξεκίνησαν από τη θαλάσσια περιοχή της Βουλιαγμένης άνοιξαν πανιά για τη Χώρα της Άνδρου με νοτιοδυτικό άνεμο εντάσεως 7-8 ναυτικών μιλίων, ενώ τα σκάφη που εκκίνησαν από τη Χίο κατευθύνονται προς την «καπετάνισσα των Κυκλάδων» με βορειοδυτικό άνεμο εντάσεως 14-17 ναυτικών μιλίων, σε μία πλαγιοδρομία που θα διευκολύνει την κάλυψη ενός μεγάλου μέρους της απόστασης πριν το σκοτάδι.
Την εκκίνηση από τη Βουλιαγμένη έδωσαν ο αναπληρωτής υπουργός Αθλητισμού, Γιάννης Βρούτσης, και ο Ολυμπιονίκης του πόλο, Στάθης Καλογερόπουλος. «Πρόκειται για έναν ιστορικό αγώνα. Τα σκάφη που ξεκινούν από τη Βουλιαγμένη θα περάσουν από τα στενά του Καφηρέα, σε μια διαδρομή που θα αναδείξει τη ναυτοσύνη των πληρωμάτων. Δώσαμε την εκκίνηση με τον Ολυμπιονίκη του πόλο, Στάθη Καλογερόπουλο, στέλνοντας ισχυρά μηνύματα του αθλητισμού και του ναυταθλητισμού, που είναι ιδιαίτερα σημαντικά για τη χώρα μας που συνδέεται άρρηκτα με τη θάλασσα», τόνισε ο Γιάννης Βρούτσης.
Οι διοργανωτές, ο Ναυτικός Όμιλος Άνδρου και ο Ναυτικός Όμιλος Ελλάδος, επέλεξαν τον Στάθη Καλογερόπουλο για να τιμήσουν τις αθλητικές επιτυχίες των αθλητών και αθλητριών του υγρού στίβου στους Ολυμπιακούς Αγώνες του Παρισιού. «Θα ήθελα να ευχαριστήσω για την τιμή. Στον στόλο του 57ου Διεθνούς Ιστιοπλοϊκού Αγώνα Άνδρου συμμετέχουν Ολυμπιονίκες, πρωταθλητές κόσμου και Ευρώπης, καθώς και άτομα που αγαπάνε το υγρό στοιχείο και έχουν διακριθεί σε αγώνες ανοικτής θάλασσας», δήλωσε ο Στάθης Καλογερόπουλος.
Η μπουνάτσα, σύμφωνα με τις μετεωρολογικές προβλέψεις, αναμένεται να δυσκολέψει τις προσπάθειες των πληρωμάτων, που θα φτάσουν αργά το βράδυ στο στενό του Καφηρέα, το οποίο βρίσκεται ανάμεσα στην Εύβοια και την Άνδρο και θεωρείται από την αρχαιότητα ένα από τα πιο επικίνδυνα περάσματα στο Αιγαίο.
Η απόσταση τόσο από τη Βουλιαγμένη μέχρι τη Χώρα όσο και από τη Χίο μέχρι τη Χώρα Άνδρου είναι 72 ναυτικά μίλια, γεγονός που διευκόλυνε την πραγματοποίηση δύο εκκινήσεων. Είναι η πρώτη φορά που πραγματοποιείται κάτι τέτοιο στα νερά της Ανατολικής Μεσογείου.
Ο Διεθνής Ιστιοπλοϊκός Αγώνας Άνδρου διεξήχθη για πρώτη φορά το 1967, χάρη στις προσπάθειες του Ιωάννη Β. Γουλανδρή.
