Τα ξημερώματα της Πέμπτης (1/8), η Μίλαν και η Ρεάλ Μαδρίτης συναντήθηκαν σε φιλικό αγώνα στο Σικάγο. Ήταν μια αναμέτρηση προετοιμασίας, χωρίς πολλούς βασικούς παίκτες για τους «ροσονέρι», όπως ο Μάικ Μενιάν και ο Τεό Ερναντές, καθώς και για τους Μαδριλένους, όπου έλειπαν οι Κιλιάν Μπαπέ, Τζουντ Μπέλιγχαμ και Βινίσιους.
Ο Κάρλο Αντσελότι χρησιμοποίησε τους Λούκα Μόντριτς (αρχηγός), Αντόνιο Ρούντιγκερ, Άρντα Γκιουλέρ και Έντρικ, ο οποίος πραγματοποίησε την πρώτη του εμφάνιση με την φανέλα της ιστορικής ομάδας.
Ωστόσο, ο νεαρός Βραζιλιάνος δεν κατάφερε να διακριθεί, καθώς είχε μόλις 13 επαφές με την μπάλα και καμία τελική προσπάθεια, με αποτέλεσμα να αντικατασταθεί στο ημίχρονο.
Η ιταλική ομάδα εξασφάλισε τη νίκη με 1-0, με το γκολ του Τσουκουέζε στο 55ο λεπτό της αναμέτρησης.
