Στον πρώτο αγώνα του στο φετινό US Open, ο Στέφανος Τσιτσιπάς είδε τον ελληνικής καταγωγής Αυστραλό τενίστα, Θανάση Κοκκινάκη, να κερδίζει με 3-1 σετ (6-7, 6-4, 3-6, 5-7) και να προκριθεί στον 2ο γύρο. Εξαιρώντας το 2ο σετ, στο οποίο παρουσίασε βελτιωμένη εικόνα, ο Τσιτσιπάς ακολούθησε την πορεία του στα μισά κάθε σετ, αλλά χάνοντας στη συνέχεια τη συγκέντρωσή του. Μετά την ισοφάριση σε 1-1, και καθώς έχασε το 3ο σετ, στο 4ο και τελευταίο σετ βρέθηκε από το υπέρ του 5-4 να χάνει τελικά με 5-7.
Ο Τσιτσιπάς θα συνεχίσει τη συμμετοχή του στο μεικτό του US Open μαζί με την Πάολα Μπαντόσα, όπου θα αντιμετωπίσουν το ζευγάρι των Σαντιάγκο Γκονσάλες και Γκιουλιάνα Όλμος από το Μεξικό.
Στον 2ο γύρο, ο Θανάσης Κοκκινάκης θα προκριθεί απέναντι σε έναν εκ των Νούνο Μπόργκες και Φεντερίκο Κορία.
Αναλυτικά, στο 1ο σετ ο Κοκκινάκης άντεξε στην αντεπίθεση του Τσιτσιπά στο tie break και με 7-5 πόντους κατέκτησε το 13ο game για να προηγηθεί 1-0 σετ. Στο 2ο σετ, ο Τσιτσιπάς παρουσίασε βελτιωμένη εικόνα, προηγήθηκε με 5-4 και κατέκτησε το σετ με 6-4, ισοφαρίζοντας σε 1-1. Στο 3ο σετ, ο Κοκκινάκης προηγήθηκε με 2-3, ο Τσιτσιπάς ισοφάρισε σε 3-3, αλλά με σερί 3-0 καθόρισε το σκορ σε 3-6 και προσπέρασε με 2-1 στα σετ. Στο 4ο και τελευταίο σετ, ο Έλληνας τενίστας προηγήθηκε 5-4, ωστόσο ο Κοκκινάκης απάντησε με νέο σερί 3-0, κλείνοντας τη νίκη και αποκλείοντας τον Στέφανο Τσιτσιπά από το US Open.
