Με νίκη ξεκίνησε την πορεία του στο Σινσινάτι Open ο Στέφανος Τσιτσιπάς (Νο11), αποκλείοντας με 2-1 (6-4, 4-6, 3-6) τον Γερμανό Γιαν Λέναρντ Στρουφ (Νο36) στην πρεμιέρα του, στην πρώτη του αναμέτρηση με προπονητή τον Δημήτρη Χατζηνικολάου αντί του πατέρα του, Απόστολου.
Ο Στρουφ κατόρθωσε να κατακτήσει το πρώτο σετ με 6-4, πραγματοποιώντας μπρέικ στο ένατο γκέιμ. Ωστόσο, ο Έλληνας τενίστας αντέδρασε, βρίσκοντας ρυθμό στη συνέχεια. Στην αρχή του δευτέρου σετ, μετά το νέο μπρέικ του Στρουφ, ο Τσιτσιπάς απάντησε με δύο μπρέικ, ισοφαρίζοντας σε 1-1 με σκορ 6-4. Στο τρίτο σετ, ο Τσιτσιπάς έφτασε εύκολα στο 5-2 και εξασφάλισε τη νίκη-πρόκριση στον δεύτερο γύρο, σε έναν αγώνα όπου και οι δύο παίκτες σημείωσαν αρκετά αβίαστα λάθη.
Στους «32» του Σινσινάτι Open, ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον νικητή της αναμέτρησης ανάμεσα στον Τζακ Ντρέιπερ (Μ. Βρετανία, Νο28) και τον Χάουμε Μούναρ (Ισπανία, Νο89).
