Ο Ηρακλής προκρίθηκε στη League Phase του Κυπέλλου Ελλάδας επικρατώντας στα πέναλτι του Πανιωνίου, σε αναμέτρηση μεταξύ των δύο ιστορικών ομάδων στη Νέα Σμύρνη. Η κανονική διάρκεια ολοκληρώθηκε με το ισόπαλο 1-1 κι έτσι το ματς οδηγήθηκε απευθείας στη διαδικασία των πέναλτι, όπου οι «κυανέρυθροι» προηγήθηκαν 2-0, όμως απέτυχαν σε τρεις διαδοχικές εκτελέσεις. Εν τέλει, ο Ηρακλής νίκησε 3-2 με τον Θεοδόση Μαχαίρα να ευστοχεί στο τελευταίο και καθοριστικό πέναλτι. Στην επόμενη φάση πέρασαν οι δύο ομάδες που στην περσινή σεζόν αγωνίζονταν στη Γ΄ εθνική, με την Ελλάς Σύρου και τη Μαρκό να προκρίνονται επίσης.
Αναλυτικά τα αποτελέσματα στις αναμετρήσεις για την προκριματική φάση του Κυπέλλου Ελλάδας:
Μακεδονικός-Λεβαδειακός 1-2
Νίκη Βόλου-Παναιτωλικός 1-2
ΠΑΣ Γιάννινα-Βόλος 0-4
Καλαμάτα-ΑΕΛ 1-2
Αναγ. Καρδίτσας-Κηφισιά 1-1 (2-3 στα πέναλτι)
Αιγάλεω-Παναργειακός 1-1 (6-5 στα πέναλτι)
Καβάλα-Πανσερραϊκός 1-1 (5-4 στα πέναλτι)
Καμπανιακός-Ath. Kallithea 0-1
Πανιώνιος–Ηρακλής 1-1 (2-3 στα πέναλτι)
Χανιά-Μαρκό 0-1
Ελλάς Σύρου-Νέστος 1-0
Πηγή: ΑΠΕ-ΜΠΕ
